Το Optimist σχεδιάστηκε το 1947 από τον Αμερικανό Clark Mills κατόπιν αιτήματος του Clearwater Florida Optimist service club μετά από πρόταση του δημάρχου Clifford McKay που ήθελε το club του να προσφέρει ιστιοπλοΐα χαμηλού κόστους για νέους. Το αρχικό σκαφάκι μπορούσε να κατασκευαστεί από δύο φύλλα κόντρα πλακέ 4 ′ x 8, και κόστιζε 50 δολάρια περίπου 540 δολλάρια σημερινά. Ο σχεδιασμός τροποποιήθηκε ελαφρώς και εισήχθη στην Ευρώπη από τον Axel Damgaard στην Δανία και εξαπλώθηκε σε ολόκληρη την Ευρώπη από τη Σκανδιναβία.
Ο σχεδιασμός τυποποιήθηκε το 1960 και έγινε ένα αυστηρό One-Design το 1995. One design με απλά λόγια σημαίνει ότι όλα τα σκάφη έχουν ίδιες διαστάσεις, αρματωσιά και συνολικό βάρος.
Το μεγαλύτερο ποσοστό τον σημερινών αλλά και παλαιότερων ιστιοπλόων χρωστάμε την αρχική αγάπη και επαφή με την ιστιοπλοΐα σε αυτούς τους τρείς κυρίους που χάρη στο όραμα τους είχαμε την χαρά να πρωτοαρμενίσουμε.
